Нет - не перестраховка. Обычный страх, что может не дотянуть до нужной планки и станет неинтересным. Сродни ревности. Думаю, паренек любит ее, но считает, что девочка слишком хороша для него. Поэтому и игра такая - я тебе неявно признаюсь и посмотрю на твою реакцию.
Слабый человек. Он правильно делает, что боится - девочка очень скоро разочаруется в этом мальчике, и он будет лить крокодиловы слезы и кричать, что все бабы сцуки.
ГенаФон, все абсолютно верно, только бояться, в первую очередь, надо девочке. Потому как человек, влюбленный в даму и при этом считающий, что она слишком хороша для него - персонаж крайне опасный, неадекватный и непредсказуемый. Ожидать от него можно любой пакости, даже такой, какую он сам от себя не ожидает, пакостить он будет бессознательно, типа, как раненый зверь. Особенно хреново девочке придется, если она сама в него влюблена.